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發(fā)布日期:2024/10/30 14:38:00

2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮,也被稱為Vincelactam或Azabicyclo,是一種在有機合成與醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域中具有廣泛應(yīng)用的化學(xué)物質(zhì)。其化學(xué)式為C6H7NO,CAS號為49805-30-3,摩爾質(zhì)量為109.13。這種化合物在常溫常壓下呈現(xiàn)出白色到米色或淡黃色的結(jié)晶固體形態(tài),并具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。

2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的分子結(jié)構(gòu)中包含了環(huán)內(nèi)雙鍵和一個內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu),這種結(jié)構(gòu)特征使得它具備了一定的環(huán)張力和化學(xué)反應(yīng)活性。該化合物在水和醇類有機溶劑中具有一定的溶解性,這使得它在化學(xué)反應(yīng)中易于操作和轉(zhuǎn)化。此外,其熔點范圍為54-58°C,沸點則在102-106°C(0.25 mmHg)之間,密度大約為1.1143(估算值),折射率為1.5040(估算值),閃點高于230°F。這些物理性質(zhì)為科學(xué)家們提供了關(guān)于其存儲和使用的重要信息,例如需要在避光、干燥且室溫下保存。

在化學(xué)反應(yīng)方面,2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的分子結(jié)構(gòu)中的雙鍵和內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)賦予了它獨特的反應(yīng)性質(zhì)。在適當(dāng)?shù)臈l件下,該化合物可以參與多種化學(xué)反應(yīng)。例如,在鈀催化劑的作用下,它可以選擇性地進行氫化反應(yīng),將雙鍵轉(zhuǎn)化為飽和的庚環(huán)結(jié)構(gòu)。這種反應(yīng)不僅改變了分子的化學(xué)性質(zhì),還影響了其立體構(gòu)型,為合成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的化合物提供了可能。此外,它還可以參與環(huán)加成反應(yīng)、親核取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)等,這些反應(yīng)類型在構(gòu)建復(fù)雜有機分子骨架中起著至關(guān)重要的作用。

在醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域,2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的應(yīng)用尤為廣泛。它作為合成多種藥物分子的關(guān)鍵中間體,在藥物分子的合成過程中發(fā)揮著重要作用。例如,在合成阿巴卡韋(Abacavir)的過程中,該化合物就發(fā)揮了關(guān)鍵作用。阿巴卡韋是一種用于治療人類免疫缺陷病毒(HIV)感染的藥物,可用于成人抗逆轉(zhuǎn)錄病毒的聯(lián)合治療。這種藥物的合成離不開2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮這一關(guān)鍵中間體的支持。

除了醫(yī)藥領(lǐng)域外,2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮還廣泛應(yīng)用于有機合成中。由于其高度的化學(xué)反應(yīng)活性,它可以參與多種化學(xué)反應(yīng),用于構(gòu)建復(fù)雜的有機分子結(jié)構(gòu)。這種化合物在構(gòu)建復(fù)雜有機分子骨架中的重要作用,使其在有機合成領(lǐng)域也備受關(guān)注。

綜上所述,2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮作為一種具有高度化學(xué)反應(yīng)活性的化合物,在有機合成與醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域中具有廣泛的應(yīng)用前景。其獨特的分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性質(zhì)使其成為構(gòu)建復(fù)雜有機分子骨架和合成藥物分子的關(guān)鍵中間體。隨著科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展,相信這種化合物將在更多領(lǐng)域展現(xiàn)出其獨特的價值和潛力。

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