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發(fā)布日期:2024/11/18 15:36:00

2,6-二氯-4-氨基苯酚(英文名:4-Amino-2,6-dichlorophenol,CAS號:5930-28-9)是一種重要的有機化合物,在科研和工業(yè)應(yīng)用領(lǐng)域展現(xiàn)出了廣泛的潛力和價值。

一、理化性質(zhì)

2,6-二氯-4-氨基苯酚在常溫常壓下呈現(xiàn)為米色或淺棕色固體粉末,難溶于水,但可溶于常見的有機溶劑如二氯甲烷和醇類溶劑。其熔點為167-170°C,沸點約為303.6°C,密度約為1.2549 g/cm3,折射率為1.5680。該化合物含有活性氨基單元和醇羥基基團,表現(xiàn)出極高的化學(xué)反應(yīng)活性,能夠在酰氯或酸酐的作用下發(fā)生?;磻?yīng),在堿性條件下與親電試劑如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)。

二、合成方法

2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成主要通過以下兩種途徑:

  1. 以2,6-二氯苯酚為起始原料:先與濃硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng),再經(jīng)水合肼還原或催化加氫還原得到目標(biāo)產(chǎn)物。然而,硝化反應(yīng)會產(chǎn)生異構(gòu)體,且異構(gòu)體的純化難度較大。

  2. 以3,4,5-三氯硝基苯為起始原料:在堿性條件下將硝基對位氯水解為羥基,再還原硝基得到2,6-二氯-4-氨基苯酚。

近年來,電化學(xué)還原法因其環(huán)境友好、副產(chǎn)物水平低、工藝簡單且反應(yīng)易控制而備受關(guān)注。該方法利用電子作為反應(yīng)物來合成有機化合物,基本上去除了工藝本身的污染,具有較大的發(fā)展前景。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 農(nóng)藥合成:2,6-二氯-4-氨基苯酚是合成高效殺蟲劑氟鈴脲和氟啶脲的關(guān)鍵中間體。氟鈴脲是一種苯甲酰脲殺蟲劑,具有很高的殺蟲和殺卵活性,且速效,尤其適用于防治棉鈴蟲。該農(nóng)藥主要用于棉花、馬鈴薯及果樹防治多種鞘翅目、雙翅目、同翅目昆蟲。

  2. 有機合成中間體:2,6-二氯-4-氨基苯酚還可用于合成其他有機化合物,作為有機合成的重要原料。

  3. 染料和醫(yī)藥領(lǐng)域:由于其獨特的化學(xué)性質(zhì),該化合物在染料和醫(yī)藥中間體的合成中也具有潛在的應(yīng)用價值。

四、市場前景與環(huán)??剂?/p>

隨著國民經(jīng)濟的發(fā)展和環(huán)保意識的提高,中國正在全面調(diào)整農(nóng)藥的品種結(jié)構(gòu),消除高毒性殺蟲劑,增加功效高、殘留物含量低的殺蟲劑數(shù)量。2,6-二氯-4-氨基苯酚作為合成高效、低毒殺蟲劑的重要中間體,其市場需求不斷增長。同時,綠色化學(xué)合成方法的研究和應(yīng)用也成為當(dāng)務(wù)之急,電化學(xué)還原法等環(huán)保合成技術(shù)具有廣闊的發(fā)展前景。

五、結(jié)論

2,6-二氯-4-氨基苯酚作為一種重要的有機化合物,在農(nóng)藥合成、有機合成、染料和醫(yī)藥領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景。隨著綠色化學(xué)合成技術(shù)的不斷發(fā)展和完善,該化合物的合成將更加環(huán)保、高效,為相關(guān)產(chǎn)業(yè)的發(fā)展提供有力支持。

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